《三国演义》中有著名的五虎上将，而在《水浒传》的梁山上也有一群英杰。虽然《三国演义》中五虎上将的排名没有太多争议，但在《水浒传》中，却引发了广泛的讨论与争论。其中，最具争议的角色莫过于那位鲜为人知、品德低下且投降后少有存在感的双枪将董平！那么，他又凭什么和关胜、呼延灼、林冲、秦明等英雄并列为梁山五虎上将呢？看完许多历史书籍后，我终于领悟到了其中的原因。
在古代，统治阶级最为看重的是什么呢？毫无疑问，那便是对领导者的合法性的认同！这可是至关重要的一点！没有正当名分的话，任何言论都难以站得住脚。即便是依靠武力一时取得了成功，但若是毫无民心的支持，最终也只会声名狼藉而已！古代的士人尤其对此极为敏感。而在《水浒传》中，梁山的首领宋江正是这样一个深谙此道的人物！
展开剩余60%在宋江接替晁盖成为梁山首领的过程中，实际上是存在一定的名不正言不顺的情况。因晁盖在临终前曾留下遗言，说是谁抓住了杀他之仇的史文恭，谁便是梁山的真正领导者。然而，最终抓住史文恭的并不是宋江，而是那位玉麒麟卢俊义！尽管卢俊义对此始终心存忌惮，甚至不敢自称是梁山之主，但宋江却不得不面临一个棘手的难题：如何才能合理地避开晁盖的诅咒，名正言顺地成为梁山的首领呢？
为了解决这一问题，宋江决心发动攻打东平府东昌府的行动，提出了一个新的条件：谁先攻破城池，谁便是梁山的新领袖！果然，最终的结果通往了众人心中的共识，宋江在攻打东昌府时率先打破了城门，而这个被称为双枪将的董平恰好是在东昌府归降的那个人！看到这里，大家是否明白了董平为何会力压群雄而名列梁山五虎上将的原因呢？
原来，董平不仅是宋江的得力助手，更是宋江合法性的一张重要名片！既然宋江要和玉麒麟争那个谁先攻破城池谁当老大的位置，而结果恰恰是宋江赢得了这场较量，那协助攻下东昌府的董平，便成了宋江的吉祥物了。提起董平，大家的脑海中立刻浮现出那场攻打东昌府时的场景，以及董平的身影。究竟为何要攻打东昌府？这便是平平无奇的董平能够跻身梁山五虎将行列的缘由所在了！
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